Masa muda
Stephen O’Dwyer lahir di Colorado Springs pada tanggal 6 April 1982. Sejak ayahnya menjadi tentara dan sering dipindahkan, keluarganya terus berpindah-pindah. Setelah pindah ke Pennsylvania, New York, dan bahkan Jerman, mereka akhirnya berakar di Pennsylvania.
O’Dwyer belajar di University of East Carolina di Greenville, North Carolina, lulus dengan gelar Bachelor of Science di bidang Komunikasi. Dia memiliki banyak karir prospektif, dari radio hingga menjadi DJ, akhirnya menetap di dunia penyiaran.
Selama tahun seniornya, O’Dwyer melihat siaran ESPN dari WSOP 2003. Dia dan banyak orang lainnya secara global menyaksikan keajaiban Chris Moneymaker. Seorang akuntan amatir yang memenangkan WSOP sebagai turnamen langsung pertamanya tidaklah nyata. Kemenangan bersejarah Penghasil Uang membuat dunia terbakar dan memulai lonjakan besar dalam popularitas poker.
O’Dwyer adalah salah satu dari banyak pro poker baru yang terinspirasi oleh Chris Moneymaker. “Saya tahu apa itu poker, tetapi saya tidak tahu bahwa ada elemen keterampilan yang berat di dalamnya,” katanya. “Saya tentu saja tidak menyadari bahwa orang-orang memainkannya dengan taruhan tinggi dan menghasilkan banyak uang darinya. Saya baru saja berpikir, saya menyukai permainan dan saya cukup pandai dalam hal itu, jadi mungkin saya bisa melakukan hal yang sama dengan poker.
Pengalaman Pertama dengan Poker
Karier poker O’Dwyer dimulai dengan permainan rumahan sederhana seharga $5 selama kuliah. Dia menjadi sangat tertarik dengan permainan tersebut, masuk ke poker online di semester terakhirnya. Setelah menggunakan uang ini untuk membayar sekolah, dia pindah ke Las Vegas dengan uang $14.000.
Tahun-tahun awal di Vegas berjalan lancar bagi O’Dwyer. Dia sering bermain permainan uang taruhan rendah, menang cukup untuk membayar tagihannya tetapi tidak banyak lagi. Namun, dia bertemu dengan beberapa pemain poker yang akan menjadi teman seumur hidupnya.
Salah satu pemain tersebut adalah Vivek Rajkumar, pemain yang tangguh dalam dirinya sendiri. Dia mendukung O’Dwyer, memberinya dana yang diperlukan untuk bermain dalam permainan dengan taruhan yang jauh lebih tinggi daripada biasanya. Meskipun O’Dwyer tidak banyak menang, permainan itu banyak mengajarinya.
Pada musim panas 2007, temannya Scott Seiver dan Isaac Haxton meyakinkan O’Dwyer untuk memainkan permainan uang online. Selama dua tahun, dia bermain poker online, menjadi jauh lebih percaya diri dengan keahliannya. Namun, dia pindah dari Las Vegas ke North Carolina untuk menghindari banyak gangguan.